В качестве игрока Карло Анчелотти выступал в амплуа полузащитника. Провел 26 матчей за сборную Италии по футболу, участвовал в чемпионате мира 1990 года.

Анчелотти начал свою профессиональную карьеру футболиста в 1976 году в футбольном клубе «Парма». В 1979 году состоялся его переход в «Рому», в составе которой он выиграл Серию А и 4 раза Кубок Италии. С 1987 по 1992 годы Карло Анчелотти был игроком легендарного состава «Милана», выигравшего 2 раза подряд Кубок европейских чемпионов в 1989 и 1990 годах.

Возглавлял итальянские клубы «Реджана», «Парма» и «Ювентус», с которым выиграл Кубок Интертото в 1999. В 2001 он стал тренером «Милана» и добился с ним больших успехов: в 2004 выиграл чемпионат и дважды Лигу Чемпионов, став таким образом одним из 18 тренеров, выигрывавших этот турнир. В 2009 был назначен тренером «Челси», с которым сделал золотой дубль, выиграв Английскую Премьер-лигу и кубок Англии. 22 мая 2011 года Анчелотти был уволен с поста главного тренера «Челси».

30 декабря 2011 года назначен главным тренером французского клуба «Пари Сен-Жермен». Сезон 2012/2013 стал победным национальном чемпионате в этой команде.

 «Рома»

Чемпион Серии A (1): 1982/83

Обладатель Кубка Италии (4): 1980, 1981, 1984, 1986

Итого: 5 трофеев

 «Милан»

Чемпион Серии A (2): 1987/88, 1991/92

Обладатель Суперкубка Италии (1): 1988

Обладатель Кубка европейских чемпионов (2): 1989, 1990

Обладатель Суперкубка Европы (2): 1989, 1990

Обладатель Межконтинентального кубка (2): 1989, 1990

Итого: 9 трофеев

 «Сборная Италии»

Бронзовый призёр чемпионата Европы: 1988

Бронзовый призёр чемпионата мира: 1990

 «Ювентус»

Обладатель Кубка Интертото (1): 1999

Итого: 1 трофей

 «Милан»

Чемпион Серии A (1): 2003/04

Обладатель Кубка Италии (1): 2003

Обладатель Суперкубка Италии (1): 2004

Победитель Лиги чемпионов УЕФА (2): 2003, 2007

Обладатель Суперкубка УЕФА (2): 2003, 2007

Победитель Клубного чемпионата мира (1): 2007

Итого: 7 трофеев

 «Челси»

Чемпион Премьер-лиги (1): 2009/10

Обладатель Кубка Англии (1): 2010

Обладатель Суперкубка Англии (1): 2009

Итого: 3 трофея

 «Пари Сен-Жермен»

Чемпион Лиги-1 (1): 2012/13

Итого: 1 трофей

Тренер года Серии А (2): 2001, 2004

Обладатель премии «Золотая скамья» (2): 2002/03, 2003/04

Тренер года по версии УЕФА (1): 2002/03

Тренер года по версии World Soccer (1): 2003

Лучший тренер по версии IFFHS (1): 2007

Тренер месяца английской Премьер-лиги (4): Ноябрь 2009, Сентябрь 2010, Март 2011, Апрель 2011